Colony Calypso Villa Key West bevindt zich in de wijk Downtown Key West van Key West, maar 600 meter ver van de Vuurtoren van Key West, en beschikt over een verwarmd zwembad waar gasten kunnen ontspannen. Gasten kunnen genieten van windsurfen, snorkelen en kanoën in het vakantiehuis, gelegen in de buurt van het Interactief milieucentrum Florida Keys.
Het Ernest Hemingway House is binnen 7 minuten lopen gesitueerd. De nabijgelegen culturele bezienswaardigheden zijn onder andere het Key West Shipwreck Historeum Museum, dat op op ongeveer 1 km afstand ligt. Colony Calypso Villa bevindt zich op circa 5-minuten loopafstand van de Begraafplaats van Key West.
Gasten kunnen dineren in Little Pearl, op 50 meter afstand. De dichtstbijzijnde luchthaven is Key West Internationaal, op 5 km van de villa.